На фронт отряд молодых воинов из Архангельска отправляется во второй половине сентября. Есть возможность сообщить о себе по пути следования, и Владимир Степанович 21 сентября, миновав уже Вологду, сообщает в Архангельск: «Здравствуй, Шура! После дневных путешествий мы едем по Мурманской ж. д. по направлению к Петрозаводску. Живём хорошо. Все здоровы. Сразу едем на передовые линии. Не знаю, далеко ли ещё поедем. Пока ничего особенного не произошло».
Много писать о себе, о своем передвижении, в письмах родным писать солдатам не разрешалось. Все письма проверяла военная цензура. Стратегической тайной были сообщения о том, как живут солдаты, каков их боевой «дух», как они питаются, где находятся. Нельзя было сообщать и о том куда направляется эшелон. Связь, полевая почта, в начале войны работали еще плохо и не было уверенности, что письма доходят до адресата. Поэтому Владимир Степанович 23 сентября сообщает своей жене и некоторые секретные сведения: «Здравствуй Шура! Решил сейчас тебе письмо написать, воспользовавшись свободной минутой. Не знаю, получила ли ты мои открытки, предыдущие этому письму. Уже второй день как мы находимся в Петрозаводске, успели ознакомиться со всеми достопримечательностями этого города. Сегодня, вероятно, выезжаем на фронт. Получили добавочное боевое снаряжение и готовы к выступлению в любую минуту. Следующее письмо ты получишь уже с фронта».
Письмо после первых боев Шура получила 4 октября 1941 года: «Здравствуйте, Шура и все родные мои. Наконец я нашел возможность черкнуть Вам несколько строчек о своей жизни. Живу пока я ничего. Целую неделю был в непрерывных боях. Пока уцелел — имел только контузию, которая закончилась благополучно. Сергея я потерял в первом бою и о его судьбе ничего не знаю. Боюсь, что с ним дела плохи. … Много всего испытал, но расскажу подробнее, когда вернусь» .
В письме от 22 октября 1941 года он дополняет картину тяжелых боев в первые месяцы войны. «Распрощались с Карельскими лесами, болотами и озерами. Куда сейчас едем, мы не знаем, во всяком случае дальше твоих родных мест. После короткого отдыха нас, очевидно, направят на другой участок фронта. Я пока здоров, правда, вот уже целую неделю страдаю поносом. Но думаю, что это все пройдет. На дворе уже наступает в свои права зима. Лучше бы, конечно, если бы дело шло к лету. Но ничего не поделаешь. Вот уж 2 ночи подряд вижу во сне как я снова в вашем кругу, но, увы, пока это только сон».
Как можно судить по первым строчкам письма, бои были тяжелые, может быть, были и рукопашные схватки, и под обстрелом. Если посмотреть на карту, то станет ясно проходили недалеко от Петрозаводска- столицы Карело-Финской ССР. На советско-финской границе в составе Олонецкой группы войск советским войска противостали союзники Германии- войска Финляндии. Они стремились выйти на Петрозаводск и перекрыть железную дорогу на Мурманск, отвоевать территории, которые он потеряли во время Финской войны 1939 года.
В первых же боях Владимир Степанович потерял своего друга Сергея Пенькина, с которым он вместе жил в тренировочном лагере под Архангельском. Сергей пропал без вести, судя по всему, был убит. Владимиру Степановичу повезло. О том, что его контузия прошла «благополучно» и так быстро, может говорить только человек совершенно не сведущий в медицине. Или находящийся в состоянии экстремального стресса.
После сражений на Карельском фронте и тяжелых боев с финнами среди «лесов, болот и озер» часть «отводится в тыл для кратковременного отдыха и переформирования» а затем готовится к оперативной переброске на другой участок фронта, Стало быть, впереди новые бои. Но Владимира тревожит не это, а судьба пропавшего друга Сергея. «Неужели он погиб»?
В письмах также спрашивает: «что нового в Архангельске и школах». Все ли его друзья пошли на фронт? «Кто вместо него работает инспектором вместо него в РОНо». Обстановка на фронте остается тяжелой, и Владимир допускает самые неблагоприятные варианты и для себя: «если что случится, продавайте мои вещи». Кратковременный отдых позволяет навести порядок: «Привели себя в человеческий вид — вымылись в бане, побрились, занимаемся стиркой и тому подобными операциями. Живем хорошо. Плохо только, что ничего не знаю о вас. Как вы все живёте?»